오늘날 레트로의 지속적인 발전으로 음악 분야에서 레트로 음악이 부상하고 있다. 그중 일본에서 비롯된 시티 팝이 한국에 들어와 한국만의 시티 팝 음악을 형성하고 있는 현상이 발생하였다. 그러나 한국만의 색을 담은 음악적 특성과는 다르게 유튜브 플랫폼에서는 일본의 레트로 감성을 포함한 일러스트 또는 애니메이션을 썸네일로 사용하여 플레이리스트를 올리는 경우가 많아지고 있다. 이같이 일본의 시티 팝은 음악적 특성과 썸네일 일러스트의 특성이 일치하나 한국 시티 팝의 음악적 특성은 명확히 잡혀 있는 것에 반해 썸네일 일러스트에 관한 연구는 부족한 실태이다. 이에 본 연구는 유튜브 플랫폼을 이용한 시티 팝 플레이리스트 속 썸네일의 유형과 특징을 살펴보고 한국과 일본의 플레이리스트 속 썸네일을 2023년 10월 기준, 조회수가 가장 높은 것을 고려하여 각 2가지씩 퍼스의 기호학 삼항 구조를 활용하여 비교분석을 진행하였다. 이를 통하여 기호학적 관점에 따라 두 나라의 시티 팝 차이점을 모색하고 일본의 시티 팝 감성을 따라가는 것이 아닌 한국만의 시티 팝 특성을 포함한 썸네일의 발전과 함께 다양한 관점에서 후속 연구가 이루어질 것을 기대한다.