서산대사 청허당 휴정은 임진왜란 당시 의승군 활동을 이끌었던 인물이다. 그의 활동은 조선이 전쟁을 극목하는 자산이 되었고, 조선의 불교가 회생하는 계기가 되었다. 본 논문에서는 그의 의승군 활동에 대한 당대와 후대의 평가를 연구 대상으로 삼았다. 이를 위해 연대기 사료, 비문, 문집 등을 분석 대상으로 삼았고, 시대와 작성 주체를 기준으로 분류하여 해당 기록이 보여주고자 한 휴정의 상에 접근하였다. 휴정은 노년의 승려였음에도 나라를 위해 몸소 나섰고, 이는 승려들의 집결을 이끌어내어 조선의 전쟁 극복에 큰 힘이 되었다. 전쟁 이후 조선은 그의 활동을 ''충''이라는 이념으로 기렸고 이는 문헌 뿐 아니라 대흥사의 표충사와 같은 유적으로도 확인할 수 있다. 조선은 그의 의승군 활동을 국가적으로도 사회적으로도 칭송했다. 선조와 주요 관료를 비롯하여 임진왜란 당대에 그와 함께 활동했던 이들, 그리고 그 사실을 기억하는 후대 인물들의 비문과 시문, 그리고 정조가 직접 내린 글에서 그 양상을 살필 수 있다.