목적 이 연구는 고등학생의 자아존중감과 그릿이 또래관계와 진로적응성의 관계를 매개하는지 살펴보고, 성별에 따라 각 변인 간관계에 차이가 있는지 밝히고자 하였다. 방법 이 연구는 한국청소년정책연구원 아동?청소년 패널조사 (KCYPS) 2018 자료를 활용하여 고등학교 1학년 재학 중인 남학생1,217명과 여학생 1,048명으로부터 수집된 자료를 분석하였다. 자료의 분석을 위하여 SPSS와 PROCESS Macro 프로그램을사용하였으며, 이중매개모형 분석을 통해 변인 간 관계를 조사하였다. 아울러 성별에 따른 매개효과의 차이를 검증하기 위하여 남녀집단을 구분하여 분석하고, 그 결과를 비교하였다. 결과 남녀 집단 모두, 또래관계가 진로적응성에 정적 영향을 미치는 것으로 나타났다. 그리고 또래관계가 자아존중감을 거쳐서 진로적응성에 영향을 미치는 경로 및 자아존중감과 그릿을 순차적으로 거쳐서 진로적응성에 영향을 미치는 경로는 남녀집단에서 모두유의하였다. 그러나 남학생 집단에서는 또래관계가 그릿을 거쳐서 진로적응성에 영향을 미치는 경로가 유의하였지만 여학생 집단에서는 또래관계가 그릿에 미치는 영향이 유의하지 않은 것으로 나타났다. 결론 이 연구의 결과는 또래와의 관계가 긍정적인 자기상과 관련되어, 그릿을 경로로 진로적응성에 영향을 미치는 과정에 주목하였으며, 남녀별로 또래관계가 진로적응성에 영향을 미치는 경로의 차이를 밝혀 진로지도 장면에서 또래관계를 활용하는 개입방법에대한 제안을 언급하였다.