이 글은 생성형 인공지능 챗GPT가 시를 어떻게 읽고 어떤 방식으로 의미를 구성하는지를 점검하고, 그 문학적·비평적 의의를 규명하는 것을 목적으로 한다. 최근 인공지능 기술의 확산으로 시 창작에 대한 논의는 활발하게 진행되고 있으나, 시 읽기와 감상의 영역에서 AI가 수행하는 해석의 작동 방식과 그 한계를 체계적으로 고찰한 연구는 상대적으로 부족하다. 이 글에서는 김소월 ｢엄마야 누나야｣, 백석 ｢멧새소리｣, 이육사 ｢광야｣, 장석남 ｢좁은 봄｣ 네 편의 시를 대상으로 하여, 챗GPT의 해석이 어떤 자료에 기반하고 어떤 논리 구조를 따르며 어떤 오류를 발생시키는지를분석하였다. 그 결과 챗GPT는 대중적으로 널리 알려진 작품과 연구 축적이 많은 작품일수록 기존 논의를 안정적으로 재현하며 구조적이고 체계적인 답변을 구성하였다. 반면 문헌 정보가 부족한 작품에서는 외부 정보를 요청하거나 제공받을 때 이를 중심 해석 틀로 과도하게 재배치하는 ‘정보 결합형 해석’이 두드러졌고, 존재하지 않는 판본을 만들어내는 인공지능 환각 등 한계도 확인되었다. 또한 인간의 비평이 보여주는 문화적 맥락·정서적 깊이와 질감에 비해챗GPT의 해석은 안정적이지만 기계 직물의 균일함의 가지는 단점을 피할 수는 없었다. 이러한 분석을 통해 본 연구는 인공지능을 활용한 시읽기의 가능성과 동시에 그 구조적 한계를 함께 밝혔다. 이는 AI를 어떻게 활용하고 보완해야 하는지에 대한 시사점이 될 수 있을 것이다.