최근 소프트웨어 자동화 기술 연구는 단일 경로의 테스트 케이스 생성뿐만 아니라, 다양한 테스트 케이스를 통해 취약점으로 도달할 수 있는 최적화된 경로를 파악하는 것에 중점을 두고 있다. 이러한 자동화 기술 중 Dynamic Symbolic Execution(이하, DSE) 기술이 각광 받고 있지만, 현재 대부분의 DSE 기술 적용 연구는 리눅스 바이너리 혹은 특정 모듈 자체만을 대상으로 적용하는 데 그치고 있는 실정이다. 하지만 대부분의 소프트웨어의 경우 입력 파일을 기반으로 작업이 수행되고, 또 이러한 과정에서 취약점이 다수 발생하고 있다. 따라서 본 논문은 소프트웨어 안전성 검증을 위한 입력 파일 기반 동적 기호 실행 방법을 제안한다. 실제 바이너리 소프트웨어 3종에 적용한 결과 제안하는 방법을 통해 효과적으로 해당 지점에 도달하는 테스트 케이스를 생성할 수 있었다. 이는 DSE 기술이 실제 소프트웨어 분석의 자동화에 활용될 수 있음을 보여준다.