대상판결은 강원랜드가 이사회의 결정으로 태백 관광개발공사의 사업에 폐광지 역 협 력사업비 기부라는 명목으로 150억원을 지원하였다가 손실을 입게 되자 당시 이사회 결의를 하였던 이사들을 상대로 손해배상을 구한 사안으로, 그동안 크게 부각되지 않았던 상법 제399조 제3항에 관한 쟁점을 포함하고 있을 뿐 아니라 선관주의의무와 관련하여 기부행위의 적법성 판단기준을 제시하여 2019년 주목을 받은 대법원 판결 중 하나이다. 본고에서는 이사의 선관주의의무에 대한 논의와 상법 제399조의 이사의 책임에 대한 내용을 살펴보았다. 우선 이사는 선관주의의무와 감시의무에 기초하여 이사회에서의 적극적인 참여의 결의가 요구되나, 그렇다고 하여 기권한 것이 바로 감시의무의 위반이라고 보기는 어렵다. 기권이라는 결의가 항상 책임회피성 결의라고 단정하기는 어렵기 때문이다. 한편 상법 제399조 제3항은 일본 구 상법에 유래를 두고 있는데, 해당 조항을 계승한 현재 일본 회사법 제369조 제5항도 결의에 찬성하였다는 사실의 증명을 용이하게 하기 위하여 둔 조항이라는 점 외에는 우리와 마찬가지로 적극 활용되고 있지는 않는 듯하다. 대상판결이 상법 제399조 제3항의 '이의'에 '반대’뿐 아니라 '기권'도 포함시킨 대법원의 판단은 다른 조문과의 관계를 고려하면 타당한 해석이지만, 기권한 자는 이의를 한 것으로는 보지 않았어야 한다. 한편 대상 판결이 동 조항을 이사의 책임을 추궁하는 자의 증명이 곤란한 경우를 고려한 조항이라고 설명하지만 증명이 항상 곤란하다고만 할 수 없고, 또 증명책임을 전환할 정도로 이사의 책임을 추궁하는 자를 보호할 필요가 있는지도 의문이다.