우리는 삶의 세계를 어떻게 파악하고, 우리는 이 세계를 어떻게 살아가고 있는가? 이 논문은 16세기 조선의 유학자인 율곡 이이가 현실에 대한 물음을 통해서 자신의 시대를 어떻게 진단하고, 어떻게 새롭게 기획하고자 했는지를 ‘몽(蒙)’과 ‘마음의 지향성[立志]’ 개념을 중심으로 고찰한다. 이 논문에서 필자는 나의 있음으로부터 나와 타자, 나와 세계와의 내밀한 관계성을 새로운 시선으로 응시할 수 있게 되는 계기성을 ‘성찰적 전회’의 시간으로 파악한다. 즉 ‘성찰적 전회’란 자신이 처해 있는 현실에 대한 엄밀한 분석과 감성적 층위에서 조망되는 것이며, 비록 자신의 현실이 부정적일지라도 그것을 인정할 때 삶에 대한 재정향이 모색된다고 보는 것이다. 필자는 율곡의 경우 ‘삶에 대한 재정향’의 체험적 준거를 『주역』「몽괘」에서 찾고 있다고 이해한다. ‘몽(蒙)’이란 ‘물의 흐름이 험준한 산’에 의해 막혀 흐르지 못하고 있는 것을 의미한다. 필자는 율곡이 자신의 시대가 안고 있는 부조리와 모순, 장애를 ‘몽매함’의 상태로 파악하고 있다고 보는 것이다. 몽매함의 상태는 마땅히 극복되어야 한다. 이 극복의 과정은 인식적 각성뿐만 아니라 인격적 변화를 수반한다는 점에서 격몽(擊蒙)이자 계몽(啓蒙)이다. 이러한 점에서 율곡에 있어 배움과 교육의 과정이란 몽매함을 깨는 자각의 과정이자 인격성숙의 시간이다. 자기 정체에 대한 성찰과 실천의 지속성은 마음의 지향성인 입지(立志)가 전제된다.